Constituye la milagrosa imagen de Nuestra Señora de la Asunción el corazón devocional de esta Real Hermandad y de la villa de Cantillana. El origen de la nuestra Venerada Titular a finales del siglo XVII parece incierto, si bien los indicios apuntan a que recibió culto en el retablo mayor del convento del Regina Angelorum de Sevilla. Tras la desamortización de Mendizábal pasó a ser custodiada por el arzobispado, momento en el que la Junta de Señoras de esta Fervorosa Hermandad, consciente de la necesidad de adquirir una imagen, tuvieron la inmensa fortuna de encontrar la de Nuestra Señora de la Asunción. Así, tras la necesaria restauración que le realiza, con toda probabilidad, Gabriel de Astorga, llega a Cantillana en todo su esplendor, siendo colocada inmediatamente en la hornacina principal del retablo mayor de la iglesia parroquial asuncionista, convirtiéndose desde entonces en el epicentro de la devoción mariana cantillanera.

La unción de la Sagrada Imagen es innegable. Se presenta la Madre de Dios semiarrodillada, con el rostro bellísimo, toda llena de gracia y movimiento y la vista clavada en Dios Padre. Es la Virgen plena, llena de la Gracia del Espíritu Santo justo antes de llegar a la Gloria Celestial. Es la Madre que se sabe cercana al encuentro con su hijo, y la hija que sabe que vuelve a la Casa del Padre. La milagrosa imagen está ricamente estofada, sobre una nube de ángeles que completa la iconografía.

La Asunción de Cantillana llega al corazón de cuantos la contemplan. Su dulce mirada, sus brazos abiertos, sus manos grávidas, sus rodillas postradas… nos hablan de su glorificación. Todo aderezo es inútil para resaltar esa belleza que solo es posible en la Madre del Redentor, tan magistralmente representada en esta singular efigie cantillanera. Es la Virgen Asunta en plenitud, ya cercana a la gloria. Como si en sus mismas puertas hubiera quedado extasiada en la contemplación de la divinidad de su Hijo. Por ello su rostro está lleno de una luz interior que irradia felicidad.

Nuestra Señora de la Asunción es una maravillosa escultura del siglo XVI, de autor desconocido. De tamaño natural, está arrodillada, pero no del todo; una de sus rodillas va hincada en la nube. La otra está semilevantada; por todo ello muestra una ligera inclinación al lado izquierdo, llena de naturalidad. Viéndola de perfil se acentúa esta expresión, pues se nota perfectamente la flexión de su pierna izquierda y el arqueamiento de la espalda. El rostro hermosísimo y lleno de vida, mirando al cielo con arrobamiento. El cuello muestra una garganta encantadora. Los brazos abiertos, con expresión de vuelo y de paz. Toda su actitud es movimiento, anhelo de Dios. El vestido es una verdadera filigrana de oros y flores. El manto azul y oro con cenefas riquísimas del mismo material. Y los ángeles del pedestal son cabecitas de querubines que asoman por el ropaje graciosamente. Los pies breves, se le acusan por detrás, a través del espeso manto.

La imagen de la Santísima Virgen ha sufrido cuatro restauraciones: la primera de la que se tiene constancia se realizó aprovechando la estancia de la Virgen en Sevilla durante la Guerra Civil, entre 1936 y 1937. La segunda se ejecutó en los primeros años de la década de 1940 por D. José Rivera. Los dos restantes se realizaron en el año 1999 por D. José Rodríguez Rivero-Carrera y en 2015 por D. Pedro Manzano.

Tiene la Sagrada Imagen otorgada la primera medalla de oro de la Villa, concedida por la corporación municipal en pleno del 27 de enero de 1995.

Desde su llegada, los hijos de Cantillana se afanaron en colmarla con sus mejores bienes, fruto de lo cual es el amplio y rico ajuar que posee hoy día. El ejemplo más brillante de esto fue el nuevo Trono (así se conoce al camarín del retablo mayor donde recibe culto diariamente) cuyo dorado se hizo en plena Guerra Civil gracias al oro que donaron los asuncionistas, siendo muchos los testimonios de familias que, en plena carestía, dieron todo su oro a pesar de la carestía de la época.