Se inicia esta segunda mitad de siglo con la consecución de uno de los grandes anhelos del pueblo de Cantillana: la proclamación del Dogma de la Asunción de la Virgen el 1 de noviembre. Para celebrarlo, se organizó la primera salida extraordinaria de Nuestra Señora de la Asunción el día 3 de diciembre.

En conmemoración de tan gozosa efeméride se inauguró en 1952 el monumento conmemorativo de la proclamación del Dogma de la Asunción en la fachada de la ermita de san Bartolomé. Este mismo año las cámaras del NODO recogieron las fiestas asuncionistas.

En esta misma década se adquiere la carreta del Quintillo para presionar al Simpecado el día de la Subida, toda vez que se estrenará el Simpecado de la Subida. Esta carreta será sustituida en 1961 por la actual del taller de Seco Velasco.

A finales de la década de la mano de Juanito Valderrama se grabó en Cantillana la película El padre coplillas, en la que Nuestra Señora de la Asunción aparece de forma muy destacada.

Los años setenta se inician con un cambio trascendental: el cambio de la junta de señoras por una nueva Junta de Gobierno, abandonando los esquemas organizativos fundacionales para adaptarse a los nuevos tiempos. Se nombra así una Junta Rectora que será la encargada de dirigir la Hermandad hasta la aprobación de las nuevas reglas en julio de 1997.

Ya en la primera década de los dos mil la Corporación vive brillantes aniversarios como el L de la proclamación del Dogma de la Asunción, el II centenario fundacional o el LXXV de la Fiesta de la Subida.

Las fiestas de los años 2020 y 2021 quedaron marcadas por la pandemia de COVID-19, obligando a suspender, en ambos casos, la salida procesional de Nuestra Señora de la Asunción. Para suplirla, en 2020 se organizó un concierto sinfónico como no ha habido otro en Cantillana, mientras que en 2021 la Asunción Gloriosa fue puesta en veneración bajo el arco de la calle Veredas en la plaza del Llano. En este segundo año de pandemia, y tras el levantamiento de las restricciones, la carreta del Quintillo, restaurada a tal efecto, fue la primera que volvió a salir en toda Andalucía portando el Simpecado Rojo.